Псково-Печерская икона Божией Матери Умиление была написана неким иеромонахом Арсением по образцу Владимирской иконы Пресвятой Богородицы и был принесен в Печерскую обитель в игуменство преподобного Корнилия псковскими купцами Василием и Феодором около 1521 года.

Особенно прославилась икона в 1524 году многочисленными чудесными исцелениями, свидетелями которых стали жители Пскова и Великого Новгорода. Древняя летопись обители гласит: Не только православным подает Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Ее образу, подает исцеления.

Празднование иконе Умиление 7 октября установлено в память избавления Пскова от нашествия французских войск в 1812 году. Также празднования чудотворной иконе совершаются 21 мая, 23 июня и 26 августа.

Ныне в главном приделе Успенского собора монастыря пребывают два чтимых списка с чудотворной Псково-Печерской иконы Божией Матери Умиление.